徳川家康の命を受けて真田昌幸が築城した「上田城」は、二度にわたって徳川の軍勢の攻撃を受け、それを撃退している。
一度目は、「上田城」築城直後の 1585 （天正 13 ）年閏８月、徳川勢7,000 余を撃退した第一次上田合戦（「神川合戦」）である。 二度目は、1600 （慶長５）年の関ヶ原の戦いのときに、中山道を東上した徳川秀忠率いる38,000余の大軍を退けた第二次上田合戦である。
二度とも真田昌幸・信幸（のち信之）・信繁（幸村）父子ら真田一族が、類まれな機略を駆使して、徳川の大軍から「上田城」を守りぬいたのである。その様子を松代藩真田家の家記である『信州上田軍記』等から読み解く。
【第一次上田合戦（神川合戦）】
1585 （天正 13 ）年８月、徳川家康は北条氏との外交の中で、昌幸に対して沼田領を北条氏に渡すように命じた。昌幸はこれを拒否し、家康と断絶することを決めた。
このことを知った家康は「家康カ手ヲ離レ敵對ノ色ヲ立ルハ言語ニ絶タル不届也、急退治セヨ」（『信州上田軍記』）と怒り、鳥居元忠・大久保忠世・岡部長盛・平岩親吉らを大将、諏訪頼忠などの信濃先方衆を案内にたて、総勢 7,000 余 で「上田城」を攻撃することとした。
一方、昌幸は徳川勢の来攻を予想し、上杉景勝のもとへ次男の信繁（幸村）を人質として送って救援を求めた。景勝はこれに応え、塩尻口に後詰めの軍勢を送っている。また、昌幸は「沼田城」を矢沢頼綱に守らせて北条氏の攻撃にも備えた。
８月２日、徳川軍 7,000 余が八重原に陣を構えると、昌幸は「上田城」城下に、城外に向けて「八」の字に開いた柵（「千鳥掛の柵」）を配置して防御を固めた。
徳川勢が八重原から長瀬河原を経て、猫ノ瀬を渡り「信濃国分寺」方面へと進んでくると、昌幸は信幸・信繁兄弟にそれぞれ数百の兵を与え、神川近くに陣を構えさた。
信幸・信繁兄弟は、神川を渡って押し出してきた徳川勢を「信濃国分寺」近くで迎え撃つが、すぐに退却を始め、三の丸の横曲輪に逃げ込んだ。
徳川勢は信幸・信繁勢を追撃しながら、勢いに乗じて大手門を破ろうとした。まさにそのとき、昌幸は 500 の兵を率いて大手門から打って出ると同時に、信幸・信繁勢も横曲輪から攻撃を開始するとともに町屋に火を掛けたのである。
前面と側面から攻撃を受けた徳川勢は、慌てふためき「千鳥掛の柵」や町屋を焼く火により多くの兵を失ないながら退却した。
信幸・信繁勢は、退却する徳川勢を国分寺あたりまで追撃し、神川まで追い詰めた。追い詰められた徳川勢は、水かさが増した神川を渡ろうとしてさらに兵を失い、真田勢が引き上げてその日の戦いは終わった。
翌３日、徳川勢は「上田城」を直接攻撃することは避け、「丸子城」を攻撃することにした。これを知った昌幸は、海野から「八重原」の下を通り塩川の手白塚に軍を進めて徳川勢を牽制し、丸子河原で両軍一進一退の攻防を繰り返したが、戦線はこう着状態となった。
９月 13 日、徳川家康の命で井伊直政ら 5,000 の軍勢が新たに着陣したが、その後、家康の重臣石川数正が豊臣秀吉に寝返ったことで、 11 月 11 日、徳川勢は大久保忠教を残して、「小諸城」に引き上げを始めた。これにより３ヶ月に渡る第一次上田合戦は終結したのである。
【第二次上田合戦】
1600 （慶長５）年の関ヶ原の戦いのとき、再び徳川の大軍が「上田城」に攻め寄せた。
徳川家康に従い上杉景勝討伐に随行していた真田昌幸と信幸・信繁父子は、下野国犬伏（現、栃木県佐野市）で石田三成の挙兵を知ると、父子３人で協議をおこなった。
その結果、信幸はそのまま東軍（家康側）に属し、昌幸・信繁（幸村）父子は西軍（三成側）に味方することになった。
昌幸と信繁は急遽、「上田城」に戻るが、その途中、信幸が城主を務める「沼田城」に寄ろうとした。その際、信幸の正室、小松殿（家康の養女、本多忠勝の娘）に阻まれ入城がかなわなかった、というエピソードが残されている。
９月１日、徳川秀忠率いる38,000余の軍勢は宇都宮を発し、９月４日の夜に信州「小諸城」に到着した。それに先立つ９月３日、秀忠は本多忠政と真田信幸を「上田城」へ派遣し、昌幸に城を明け渡すことを伝えるよう命じた。
昌幸は両者を信濃国分寺で饗応し開城することを約束しながらも、兵糧の搬入や城郭の修築など籠城の準備を進めていた。
９月５日の夜、忠政・信幸が返答を催促したところ、昌幸は「昨今ノ間御返答延引申セシ子細ハ籠城ノ支度ニ不足ノコト候故也、最早殘ル處モナク支度セリ、美濃守ハ縁者ノコト也伊豆守ハ世忰ナレハ助ケ度者ナレトモ敵方ナレハ力無只今人數ヲ指向ル也、用意シテ待ヘシ」（『信州上田軍記』）と籠城の準備を進めるために時間稼ぎをしたことや、その準備が十分整ったので石田三成方（西軍）に加わる旨を返答したのである。
この返答を聞いた秀忠は激怒し、９月６日早朝、「小諸城」を出発、約38,000の軍勢で染屋台に陣を敷いた。それを迎え撃つ真田勢は約3,000であった。
信幸は秀忠の命により「砥石城」を攻めるが、城を守っていた信繁（幸村）は兄の信幸と戦うことを避け、「砥石城」を捨て「上田城」へ戻った。
真田勢は、信繁（幸村）が城に押し寄せる徳川勢に対して城内から打って出て、秀忠の旗本まで乱すなど奮戦した。
結局、徳川勢は「上田城」を攻略することはできず、「小諸城」まで撤退し、９月11日、秀忠は「上田城」の押さえとして仙石秀久・真田信幸らを残し、関ヶ原へ向けて中山道を進みはじめた。
しかし、15日には関ヶ原で東軍（家康方）と西軍（三成方）が激突し、東軍の勝利で関ヶ原の戦いは終わった。
秀忠が東軍の勝利を知ったのは、木曽路辺りで、秀忠率いる徳川の本隊約 38,000 は関が原の戦いに間に合わなかったのである。
真田一族は「上田城」に攻め寄せた徳川の大軍を二度も撃退することができた。それには真田昌幸ら真田一族による奇抜な戦略に加えて、「上田城」の堅固な構造によるものと考えられる。
しかし、「上田城」は関ヶ原の戦い後に徳川方に接収され、堀は埋められ、塀は壊され、櫓（やぐら）などの建物も壊されており、当時の様子は分からない。。
今後、発掘調査等の成果を活用し、昌幸時代の「上田城」の姿を明らかにする必要があろう。
(寄稿)勝武＠相模
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