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小山田茂誠(小山田重誠、おやまだ-しげまさ)は、郡内小山田氏の一族である小山田有誠(小山田弾正有誠)の子として1567年に生まれた。
小山田六左衛門、小山田壱岐守とも称している。

郡内領主の小山田家の一門は複数の分家が存在しており、近年発見された古文書などから、小山田茂誠(おやまだ-しげまさ)はその小山田弾正家の出身であったらしい。
そして、真田昌幸の長女・村松殿(宝寿院)を正室に迎えていたようだ。
 
1582年、織田信忠が甲斐へと侵攻し、武田勝頼が自刃すると、小山田信茂ら小山田家一族は打首となった。
そのため、小山田茂誠と村松殿は辛うじて甲斐から脱出し、岩櫃城の真田昌幸を頼ったものと推測される。

しかし、真田家で世話になる際、裏切り者とされた小山田信茂の一族であると都合が悪かったようで、小山田茂誠は石田・小山田家と言う、・武田勝頼に仕えていた別系統の小山田家の出身であると「自称」したと考えられる。

この石田・小山田家の小山田昌行は内山城主で、1582年に織田信忠が高遠城を攻めた際、弟・小山田大学助と共に、仁科盛信と共に籠城し、高遠城の戦いで自刃して果てた忠義の将であった。
※小山田虎満の子ともされる。

そして、真田昌幸の家臣に加わる事が認められると、信濃小県郡村松郷(長野県青木村)を与えられた。
この村松郷の名称から、真田昌幸の長女であり、小山田茂誠の正室は「村松殿」と呼ばれた由縁となっている。

こうして、小山田茂誠(小山田重誠)は、真田昌幸の嫡男・真田信幸(真田信之)の家老になったと考えられる。

ただし、小山田茂誠が真田家の家臣に加わった時期にも、当然、諸説あり、一説には、武田滅亡後には小田原城の北条氏直に仕え、1590年に北条家が滅んだあと、真田家に仕え、村松殿を妻に迎えたともある。

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関ヶ原の戦い以降も、真田信之に仕え、九度山に蟄居した真田昌幸・真田幸村に対しても色々と支援物資を送ったとされる。
真田幸村(真田信繁)が「歯も抜け、髭などもほとんど白くなり、身体も弱くなって」と書状にて蟄居中の弱音を漏らした相手こそが、小山田茂誠である。

大坂の陣では、名代で真田家を率いた真田信吉真田信政の兄弟に従い、子の小山田之知(小山田主膳)と共に出陣している。
そして、真田幸村が最後に出した手紙「定めのない浮世、明日の事も知れません。我々の事はこの世に無い者と思ってください」を受け取った武将も、この小山田茂誠であるとされている。
恐らくは、講和中に小山田茂誠と真田信繁(真田幸村)は、大阪城下で会っていたりしたことがあったものと推測できる。

1622年、真田信之が上田城から松代城に移封となった際にも従った。

1642年2月11日に死去。
墓所は松代の長國寺

その後、小山田家は、代々、真田家の次席家老を務めている。

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